Ancora oggi l'ossatura dell'agglomerato urbano mantiene l'inconfondibile impronta del suo passato, per quanto la presuntuosa edilizia di questi anni si sforzi di cambiare il volto del vecchio borgo e siano divenuti lontano ricordi le vecchie fucine dei fabbri, le botteghe del sellaio e del maniscalco, i mulini a ruota sulle rogge, i camini e i forni, le molte immagini affrescate sui muri.Anticamente strutturato nella tipica forma di esse rovesciata, è articolato nei due rioni di Osnà e Cavril che formano l'agglomerato urbano e sono separati tra loro dalla scalinata che porta alla chiesa parrocchiale dedicata a San Giorgio.
Caratteristica peculiare della località è la disposizione, tipicamente medioevale, delle case di notevole altezza, addossate una all'altra con elementi architettonici e decorativi di non poca importanza: portici, sottopassaggi, piccole terrazze, ballatoi, inferriate in ferro battuto, affreschi murali, solai in legno e la copertura con tegole in cotto o con ardesia "scàe". Le vie, "i piastroi" che percorrono il borgo sono strette, selciate con ciottolato e porfido, interrotte da spesse volte, da numerose scalinate che conducono alla parte alta del paese, sovrastato dalla monumentale Chiesa di S. Giorgio. Non mancano i portici, con archi caratteristici, che fanno del paese un'attrattiva tutta particolare, quasi magica. La caratteristica via Portici, in passato era la strada principale dove si svolgeva il commercio, ormai purtroppo, in parte incorporata entro abitazioni private. Bagolino oggi si presenta come un centro isolato, da raggiungere di proposito, lontano dalle strade di comunicazione più importanti: eppure la sua origine è dovuta proprio alla viabilità. Per tutta l'epoca romana e dell' alto medio Evo per andare da Brescia a Trento, a causa dell'impossibilità di transitare nella paludosa piana d'Oneda, i viandanti dovevano risalire nella valle del Caffaro, guadare il fiume in un punto sicuro e passarlo da Riccomassimo e poi scendere a Lodrone.
Augusto nel XI D.C. fece costruire la strada del Gaver per poter sconfiggere i Comuni definitivamente colpevoli a Breno e dividendo la Valle Camonica a metà. Al bivio che si è formato per esigenze di traffico, sorsero alcune case, in piccolissimo villaggio (PAGULINUS). intorno al mille alcuni abitanti di Condino per liberarsi dalla servitù troppo rigida dei Conti Lodron si portarono a Bagolino e fondarono una "vicinia" libera con proprie leggi. Per mantenere la propria autonomia i bagossi con astuzia si legarono politicamente alla repubblica di Venezia, ma ecclesiasticamente restarono legati al principe-vescovo di Trento.